刘伯温虽归老于乡，但朱元璋疑忌之心很强，人不在身边反觉难以掌控，更欲除之而后快 。刘伯温也知道朱元璋对他不会就此放心的，所以他的儿子留京为官，算是人质 。而且朱元璋每年岁暮都将退休的刘基之子琏、宋濂之子允载、叶琛之子永道、胡深之子伯机等召去京师，接见于便殿，嘘寒问暖，“亲加训诲，燕语如家人 。”故此，退隐后的刘伯温异常低调，“惟饮酒弈棋，口不言功” 。《明史》记载有这样一件事，青田县令因久仰刘伯温大名，想瞻仰一下尊容，“邑令求见不得，微服为野人谒基 。基方濯足，令从子引入茆舍，炊黍饭令 。令告曰：“某青田知县也 。”基惊起称民，谢去，终不复见 。”即便如此，最终还是未逃脱朱元璋的算计 。
朝廷方面，李善长为朱元璋所忌，已经自动退休，胡惟庸与李善长同乡，因李的举荐而成为丞相 。其实，早在洪武二年，朱元璋曾就李善长外另一丞相人选问题征询过刘伯温的意见，刘就不看好胡惟庸，评价是：“譬之驾，惧其偾辕也 。” 。胡惟庸因此对刘伯温怀恨在心 。后来终于在朱元璋暗助下得到了一次报复的机会 。当时瓯、闽间有一条狭长的地域叫谈洋，该地区是盐贩、盗贼聚集的地方，方国珍便是从这起兵反叛的 。刘基委托儿子刘琏上奏，建议应在该地区设立巡检司以控制管辖该地，使那里的刁民无机可乘，不能互相勾结或胁迫戍边士兵一道出逃反叛 。胡惟庸使刑部尚书吴云弹刻刘基，反指淡洋踞山临海，有君王之气．刘基想要谋取作为自己的墓地，当地百姓不答应，便想要在那里设置巡检司为难当地民众，才导致该地区形势迅速恶化 。
朱元璋不置可否，只是命令下传此文让刘伯温知晓 。这是一个明确的信号，也是一种胁迫，如果没有合适的反应，谋反的罪名就会临头 。刘伯温于是只好赴京亲自上朝拜见朱元璋，但朱元璋又全然不过问此事，刘伯温既不能辨白，又不敢离京 。不久病发 。此时胡惟庸携带补药前来探望病情 。刘基吃了胡惟庸拿来的药后，顿时感到有如拳头大小的石头般的硬物堵塞在胸口 。刘基又利用空闲时间奏明了朱元璋．朱元璋依旧不过问 。三个月后，病情恶化 。朱元璋派人前去问候刘基，得知他已不能起床了，便让他乘坐传送公文的船返回青田家乡 。不久后去世 。
毒杀刘基，这是后来胡惟庸的一大罪状，但下毒是否为朱元璋的授意，已成悬疑 。出自朱元璋的授意可能性极大 。首先，刘基死于洪武八年四月，胡惟庸进中书省是洪武六年七月，那时胡入相时间不长，地位并不稳固，还处在“考察期”，又有汪广洋牵制，未必能够胆大妄为到这个程度 。胡惟庸虽然嫉恨刘伯温，但并无深仇大恨，弹刻刘基的奏章也强词夺理，没有能令人信服依据，如果没有来自皇帝方面的一些默许，本身就有诬告嫌疑，很可能反过来惹火上身 。更何况刘伯温已归隐，不可能对其地位权势构成威胁，做下毒这种风险很大而毫无回报的事，对身居丞相高位，且以精明干练著称的胡惟庸而言，应该还不至于笨到这个程度 。再者，不露痕迹地毒杀功臣是朱元璋的拿手绝技，李文忠、徐达也是这样因病受到探望和赠药之后便不明不白的死掉的 。关于李文忠之死，《明史》载：“十六年冬遂得疾 。帝亲临视，使淮安侯华中护医药 。明年三月卒，年四十六 。”当然，淮安侯也逃不过抄家灭门的命运 。至于徐达，“达在北平病背疽，稍愈，帝遣达长子辉祖赍敕往劳，寻召还 。明年二月，病笃，遂卒，年五十四 。”野史说，拜朱元璋的一只蒸鹅所赐 。此外，与胡惟庸同为丞相汪广洋因否认胡惟庸毒杀了刘伯温，在被贬途中被赐毒而死 。

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