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1991年，刘在石考入首尔艺术大学放送演艺系，并于同年在KBSdiyi届大学喜剧节出道，成为KBS第7期搞笑刘在石早期表演艺人，后来中途辍学 。出道后扮演的小恐龙多利没能获得欢迎，1994年后便渐渐没有出现在电视上 。

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1994年，刘在石出演沈炯来导演的电影《??? ???? ???》和《???? ??》，并于12月应征入伍 。1997年，刘在石退伍 。同年出演作为主角的diyi个喜剧节目《老公是纺织娘》，渐渐获得了一些知名度 。[9] 1998年，刘在石参加脱口秀节目《Talk Box》，由此进入知名时期 。2000年，刘在石出演KBS情景剧《帅气的朋友们》 。11月起主持MBC《目标达成星期六-同居同落》（至2002年5月），获2000MBC演技大赏TV MC部门特别赏 。同年加入韩国明星棒球队“恨”，担当外野手位置 。

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2001年，刘在石主持KBS《Super TV 星期日是有趣的-TV解决师》；11月起主持MBC《！感叹号》中版块《书！书！书！读书吧！》（至2004年5月），凭借该节目获得2003MBC放送演艺大赏Show·娱乐部门男子最优秀赏[10]。2002年1月起，刘在石主持KBS《Super TV 星期日是有趣的-MC大对决》中版块《恐怖的空空哒》（至2002年11月） 。2003年6月起，刘在石主持KBS《Super TV 星期日是有趣的-MC大对决》中版块《危险的邀请2期》和《命运的Quiz》（至2003年10月），凭借该节目获得2003KBS演艺大赏的Show·娱乐部门男子最优秀赏[1]；8月主持SBS《真实游戏》（至2007年10月）；11月，刘在石分别主持KBS《Happy Together》（至2005年4月）和SBS《真实星期六/星期天真好-X-Man》（至2007年4月），获2004SBS演技大赏TV MC部门特别赏 。

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2004年5月起，刘在石主持MBC《来玩吧》（至2012年12月）[11]。12月30日，与金济东、成宥利共同主持2004MBC演技大赏 。2005年4月起，刘在石主持MBC《无限挑战》[2]，凭借该节目获得MBC放送演艺大赏的6次大赏（2006年[12]、2007年[13]、2009年[14]、2010年[15]、2014年[16-17]、2016年[18]获得，其中2007年为节目团队共得[13]）、1次Show·娱乐部门男子最优秀赏（2011年[19]获得）、2次PD赏（2009年、2012年获得，其中2009年为节目团队共得）；5月起主持KBS《Happy Together Friends》（至2007年6月）[20]，凭借该节目获得2005KBS演艺大赏的演艺大赏[21-22]；12月，加入DY Entertainment（后更名Stom E&F，于2011年解除合约）；12月31日与金勇万共同主持2005MBC歌谣大祭典 。

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2006年4月14日，刘在石获得第42届百想艺术大赏TV部门男子艺能赏[24]。12月，刘在石与无限挑战成员朴明秀、郑俊河、郑亨敦、卢洪哲、河东勋（HAHA）发行圣诞特别单曲《All You Need Is Love》，所得的收益全额捐赠[25]。12月30日，与韩艺瑟共同主持2006MBC演技大赏 。2007年6月起，刘在石主持KBS《Happy Together 3》[26]，凭借该节目和2014年播出的《我是男人》获得2014KBS演艺大赏的演艺大赏[27]。5月，刘在石与无限挑战成员朴明秀、郑俊河、郑亨敦、卢洪哲、河东勋发行数码单曲《爱做不做Song》，所得的收益全额捐赠 。8月，客串出演MBC电视剧《搞笑一家人2》 。12月31日，与无限挑战成员朴明秀、郑俊河、郑亨敦、卢洪哲、河东勋及尹恩惠共同主持2007MBC歌谣大祭典 。2008年1月，刘在石客串出演MBC电视剧《李祘》[29]；7月起担任SBS《星期天真好-家族诞生》的主持人（至2010年2月） 。凭借该节目获得SBS演艺大赏的2次演艺大赏（2008年[30]、2009年[31]获得，其中2009年与李孝利共得 ） 。

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