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2002年 在一次商业活动合作，李泽楷与连卡佛集团的高管Emily相识 。两个年轻人产生了雷电般的共鸣，互相欣赏，很快便走到了一起 。作为女强人Emily不缺钱，她也不会把未来寄托在李泽楷身上 。李泽楷显永远都很忙，无法给她很多的陪伴和安全感 。这段恋情仅维持了一年就两人就分道扬镳了 。


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2006年，2006年，李泽楷交上中英混血女友罗爱欣，两人高调谈恋爱，还大方出席公开场合 。罗爱欣是中英混血儿，肤白貌美大长腿 。罗爱欣也是法律专业硕士出身，就职于柏克莱银行的分析员 。罗爱欣热衷于“曝光”、经常接受狗仔队的采访，有意无意透露恋爱这种私事，可能也是分手原因之一 。


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下面一段和梁洛施的恋情就比较有名了 。2007年，41岁的“钻石王老五”李泽楷在老朋友杨紫琼的牵线搭桥下认识了，当时19岁正在被英皇雪藏的梁洛施 。小超人斥巨资2亿元买来梁洛施自由身 。2008年3月，两人恋情曝光 。梁洛施为爱“隐退”娱乐圈，到加拿大生下大儿子 。随着李嘉诚亲自为孙子取名李长治 。没多久，梁洛施又为李泽楷产下一对双胞胎儿子 。为李家连添三个孙子的梁洛施，一时间成为全民热议的焦点 。然而最终等来的则是一份分手官宣 。有人说：李家拒绝让一个女明星进门，给了梁洛施5亿分手费 。梁洛施家庭经济条件一般，12岁就不读书了，为了进入英皇虚报了年龄，结果被雪藏 。梁对于李，也许是对财富的膜拜，希望这个男人解脱自己和家人的苦难 。从小没有父爱的女孩爱起这个和父亲差不多年纪的人一定也寄托了自己无法放置的父爱 。应该也有本来的懵懂爱情，毕竟是情窦初开的年纪 。李是她的全部，为此吃药生了三个孩子，押上了所有；她只是李的风月故事中一篇，注定要翻过去 。近期记者拍到她的近照，已经瘦到脸颊凹陷，如果没有感情羁绊，李家给的数亿的钱不会让她如此黯然销魂 。


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第九任女友梁芳，是一位身材出众、颜值极高、气质如兰的律师 。男才女貌并没有走得更远，可能是当时李泽楷已经有三个儿子了，对待感情并没有以前那么投入 。两人在一起没多久便分手各找各妈了 。


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2012年已经46岁的李泽楷恋上平民女孩梁雯影，上演了一段霸道总裁爱上傻白甜的戏码 。梁雯影出生普通人家，是一家高级餐厅服务员 。这个餐厅的超级VIP李泽楷经常出入，注意到了这个年轻貌美的女子 。李泽楷派私人保镖护送梁雯影，还带她出入高级场所吃饭、娱乐 。梁雯影搭上李泽楷后，摇身一变成了OL风格，只见她手提名包，出入小超人左右 。


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2015年，李泽楷与当年“港姐”季军郭嘉文开始了新的恋情 。郭嘉文出生在一个小康家庭，怀揣麻雀飞上枝头的愿望，她参加了港姐选拔 。虽然没有夺冠，却走了一条比港姐更有“钱途”的路——做李泽楷的女朋友 。搭上李泽楷以后，郭嘉文放弃了TVB的工作 。一心甘做李泽楷金屋里的”小女人“ 。李泽楷很快为郭嘉文购置了一套价值近上亿的房产 。不过留了一手 。9000多万的房产，李泽楷为郭嘉文付了5000万首付，剩余四千万贷款，则需要郭嘉文自己来还 。这几年她素颜出门，打扮朴素时常被路人拍到出入地铁站、在折扣店逛街的照片 。还频繁开直播，还做起了网红带货的生意 。而且她还在媒体上发了很多心灵鸡汤，这些转变，想不让大家猜测分手都难 。

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