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重氮化反应(Diazotisation)反应机理链接:
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重氮化反应,是指一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐(dizaonium salt) 。反应中一般使用亚硝酸钠与过量无机酸作为亚硝酸供源 。
通常,重氮化试剂是由亚硝酸钠与盐酸作用临时产生的 。除盐酸外,也可使用硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸 。脂肪族重氮盐很不稳定,能迅速自发分解;芳香族重氮盐较为稳定 。
重氮化用于众多芳香族化合物(特别是重氮染料)的制取 。产物重氮盐可经重氮偶联、水解(成酚)、脱重氮化、Schiemann反应、Sandmeyer反应、还原(成芳肼)及Gomberg-Bachmann反应等众多方法转化为其他化合物,在合成上有很多用途 。
重氮化反应机理【重氮化偶合反应机理 什么是重氮化偶合反应】重氮化反应的机理是首先由一级胺与重氮化试剂结合,然后通过一系列质子转移,最后生成重氮盐 。重氮化试剂的形式与所用的无机酸有关 。当用较弱的酸时,亚硝酸在溶液中与三氧化二氮达成平衡,有效的重氮化试剂是三氧化二氮 。当用较强的酸时,重氮化试剂是质子化的亚硝酸和亚硝酰正离子 。因此重氮化反应中,控制适当的pH值是很重要的 。芳香族一级胺碱性较弱,需要用较强的亚硝化试剂,所以通常在较强的酸性下进行反应 。

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