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许多人以此为据，认为孙策气量狭小、不肯容人，所以才会杀于吉而后快 。
然而，就在同一篇史料中，关于孙策的性格，还有这样的记载：“策为人，美姿颜，好笑语，性阔达听受，善於用人，是以士民见者，莫不尽心，乐为致死 。”
一个喜欢说笑话、性格豁达的人，会简简单单地因为面子问题杀人么？衔笔认为说不过去 。何况，孙策在下江东之前，还能够若无其事地在坑了自己老爹一把的袁术麾下效力，可见其在“忍”字诀上的功夫，并不是一个赳赳武夫能够做到的 。

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如果要深究于吉的死因，应当结合当时孙策势力的整体处境来考虑——
按照《三国志》的记载，建安五年，当曹操与袁绍在官渡相持不下时，孙策想要偷袭许都，也来一个“挟天子以令诸侯” 。
这个战略构想不可谓不大胆，然而，要轻兵深入曹操腹地，首先要保证的就是根据地的稳固 。后方一旦不稳，深入腹地的孙策就顷刻间有全军覆没的危险 。
在这种情况下，于吉的出现，正好击中了孙策的软肋——在宴会之上，孙策的手下都纷纷去向于吉叩拜，这就证明了一点：孙策在江东的根基还并不稳固，人心的向背相当扑朔迷离 。
此外，于吉是个道士，善用符水治病，信众众多......这些行为特点与一个人非常相似——张角 。

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于吉出身的琅琊，一方面是曹操势力区域，另一方面曹操的手下还有数十万黄巾军的余部——青州兵 。若说于吉和曹操方面没有一点关系，恐怕孙策打死都不会相信 。
如果当孙策出兵许都时，于吉在他背后再来上一手“孙氏已死、黄天当立”，孙策一定消受不了 。因此，为了确保后方安全，于吉，必须消失 。
至于孙策为什么要以这种名义杀掉于吉，原因很简单——“策阴欲袭许”，出兵许都计划都是高度保密的，那这个计划的保障工作自然也不能公之于众，以“幻惑众心”的理由杀于吉，只不过是一个最好的借口而已 。
所以，孙策与于吉过不去，彻头彻尾是出于“帝王心术”，而绝非是出于一时之气结果 。
也正因如此，评注《三国志》的裴松之，在看到陈寿对孙策“轻佻果躁，陨身致败”的评语时，非常不以为然的说道：“孙氏因扰攘之际，得奋其纵横之志，业非积德之基，邦无磐石之固，势一则禄祚可终，情乖则祸乱尘起，安可不防微於未兆，虑难於将来？.....陈氏之评，其未达乎！”
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首先于吉必须杀，这个严重影响到了孙策在江东的威信 。
孙策用其父孙坚留下来的玉玺跟袁术换了旧部人马后，在江东立足，并建立有效的统治 。
而于吉是东汉末年黄老之派的人物，多次制作符水以治病 。百姓们把于吉当成活神仙，纷纷跪拜 。同时孙策军队中的一些高级将领也信奉于吉 。
俗话说得好，一山不容二虎 。于吉这时候已经影响到孙策的威信，为了以后自己能更多的统治江东，必须杀了于吉 。
何况于吉还是个道教的人，信奉的人这么多，要是振臂一呼造反，肯定有很多人追随 。毕竟东汉末年就是因为张角的黄巾起义导致朝廷名存实亡 。
小霸王孙策之所以要杀于吉，全都是因为于吉属于五斗米道的方士，在民间已经形成一定的号召力量 。而五斗米道与黄巾军的太平道其实是同样性质的宗教 。这对于刚刚统一江东的孙策来说，是一个不可忽视的威胁 。所以就把于吉杀掉了，为的是防止于吉借助信徒的力量在江东再发动一次黄巾起义 。这完全是出于巩固自己在江东的通知而进行的政治性的杀害 。

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