魏征“落拓有大志，不事生业，出家为道士”。人穷，但他没想着做点小买卖挣点零花钱，或者租上二亩地混个小地主，他明白，这些都改变不了命运，人穷就要多读书，唯有读书才能改变命运。于是他出家当了道士，当道士有两个好处，一是道观里管饭，不用为嘴里一口嚼谷奔命，二是道观里书多，能潜心研读，不受俗世纷扰。
魏征“好读书，多所通涉，见天下渐乱，尤属意纵横之说。”纵横学即合纵连横之学，鼻祖为苏秦张仪，鲁迅《汉文学史纲要》解释：“纵横之士，欲以唇吻奏功，遂竞为美辞，以动人主。”就是说，靠一张嘴皮打天下，给老板出主意，让老板按照你说的去做。用现在信达雅一个解释，便是“忽悠”。
【魏征的最后一天：握着李世民双手痛哭流涕，顿悟父亲为啥给他起这个名字】魏征在道观里一读就是二十年，三十七岁方才出山，在武阳郡（今河北省大名县东北）郡丞（郡守的副手）元宝藏帐下典书檄（写文书材料）。大业十三年（617年）春天，李密攻破兴洛仓，开仓放粮，恣民所取，老弱负繦，道路不绝。元宝藏赶紧起兵响应李密，加入了瓦岗军。李密见元宝藏每次报告都写的特别好，知道元宝藏帐中有高人，召来，魏征献了十条计策，李密击节赞赏，但是不能用。李密被王世充打败，带着魏征王伯当常何等人来到长安，投奔了李渊。
魏征长得并不出众（貌不逾中人），也没有很高的地望，所以并没有在唐廷脱颖而出，久不见用。恰在此时，李渊父子遇到一个难题，便是招降徐世勣。李密投唐之后，留下的地盘和势力都被徐世勣接收了，各方势力都想拉拢他，王世充李渊窦建德都对他抛出了橄榄枝。徐世勣左右权衡，看看跟谁有肉吃。当时李渊势力最小，最穷，距黎阳最远，并非徐世勣首优选。魏征抓住这个机会，毛遂自荐，跟李渊说，我去忽悠（游说）他。

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途中魏征写了首《述怀》诗，表达了难以名状的复杂心情：中原初逐鹿，投笔事戎轩。纵横计不就，慷慨志犹存。杖策谒天子，驱马出关门。请缨系南越，凭轼下东藩。郁纡陟高岫，出没望平原。古木鸣寒鸟，空山啼夜猿。既伤千里目，还惊九逝魂。岂不惮艰险？深怀国士恩。季布无二诺，侯嬴重一言。人生感意气，功名谁复论。
其实我心里很怕，但是既然已经答应人家了，只能不畏艰险，全力以赴。
魏征跟徐世勣并不熟，他只是李密帐下并不被重用的一个谋士，徐世勣却是瓦岗寨创始人之一，跟单雄信和王伯当并驾齐驱，两人交集很少。魏征日夜兼程来到黎阳，在客栈里给徐世勣写了一封信，隋失其鹿，天下共逐之，魏王李密拥兵百万，占了半个天下，却在关键时刻被王世充打败，投奔了李唐，“固知神器之重，自有所归，不可以力争”。王世充和窦建德皆非成大事的料，你得瞪大两只钛合金慧眼，认清形势，认清老板，“若策名得地，则九族荫其余辉；委质非人，则一身不能自保。今公处必争之地，乘宜速之机，更事迟疑，坐观成败，恐凶狡之辈，先人生心，则公之事去矣。”你要是继续骑墙观望，小心死都不知道咋死的。
徐世勣听了，决定投奔李唐。
很快窦建德攻破黎阳，任命魏征为起居舍人。起居舍人就是记录窦建德一言一行的随身侍从。李世勣身在夏营心在唐，找机会脱离窦建德掌控，不顾父亲李盖安危，跑回了长安，魏征却对窦建德忠心耿耿，提了很多宝贵意见，其中一条便是屯田。