在爱尔兰参加F.ounders大会时 ， 卡拉尼克决定不接受并要求更高价格 ， 但Andreessen Horowitz公司拒绝提高价格 。协议最终没有达成 ， 不过他们之间没有出现不愉快 ， 后来卡拉尼克和该公司合伙人还在都柏林的Shelbourne Hotel酒吧一起喝酒 。虽然这种争议在硅谷不是常见的 ， 但对卡拉尼克是灾难性的 ， 他回忆到：“这是一次重要的交易 ， 因此当超越底线时 ， 你必须重新开始 。”
显然 ， 从目前看Andreessen Horowitz错过了好机会 。也许 ， 2013年5月该公司投资了Uber竞争对手Lyft就毫不奇怪 。不过 ， 当时在Menlo Ventures的谢尔文·皮舍瓦（Shervin Pishevar）也在寻求投资Uber并立即投资了2000万美元 。随后他将认识的好莱坞大牌如阿里·伊曼纽尔（Ari Emanuel）找来又投资了数百万美元 。亚马逊的杰夫·贝索斯也投了资 。
这次总额3750万美元的融资 ， 给Uber的估值为3.3亿美元 。此后投资热情不断高涨 ， 后来的融资额越来越高 。到2014年夏天 ， Uber的估值已经达到170亿美元 。由于硅谷新创公司往往给会议室取古怪但好听的名字 ， 如Twinkie和Pong ， 因此Uber在旧金山市场街的新总部主会议室被称为War Room（作战室） 。对卡拉尼克和他的团队来说 ， 这是非常合适的居所 。他需要帮助 ， 因为当Uber在美国各地和全球扩张时 ， 卡拉尼克必须继续发动已经难看而且旷日持久的与出租车行业和监管机构的战争 。
卡拉尼克好不掩饰他对敌人的蔑视 。他称：“一些市政人员很棒 ， 但多数很无趣 ， 我会尽可能减少与他们会面 。”他说不谈判是合乎逻辑的 ， 而非不合作 。他表示：“如果核心原则都不一致 ， 你必须进行有原则的对抗 。”旧金山出租车司机协会主席巴里·科伦戈尔德（Barry Korengold）认为：“他们是强盗式资本家 。一开始就非法经营 ， 没有遵守任何法规 ， 不公平竞争 。这是他们发展壮大、并有足够的钱无视法规的原因 。”
如果你问Uber的“涨价”模式（指的是高峰时期提高价格） ， 卡拉尼克就会立即兴奋起来 。在2013年12月的纽约州暴风雪期间 ， 这个模式引起广泛关注 ， 当时Uber价格大涨 ， 最高涨了8倍 ， 引起大量负面报道和客户抨击 。卡拉尼克对批评拒绝后退 ， 他像教授上课一样地说到：“你想供应完全满足需要 ， 你就要利用价格平衡供需 。”
尽管卡拉尼克的态度一般不会屈服 ， 但他不得不承认印象很重要 。他表示：“如果我们在搞竞选活动 ， 而Uber是候选人 ， 这种情况不会实现 。”然而 ， 即使他这么解释 ， 他还是不由自主地远离慎重、政治口吻 ， 回到绝对主义 。他称：“世界每个大城市都在发生政治竞选 ， 但这不是民主问题 ， 这是产品问题 ， 你无法按照简单多数赢得胜利 ， 你必须有很大优势才行 。”
正是这种思路以及该公司招致的批评 ， 导致卡拉尼克求助于2008年负责奥巴马总统选举的著名策划者大卫·普罗菲（David Plouffe） 。今年8月卡拉尼克聘请普罗菲担任Uber公共政策和公关主管 。普罗菲认为Uber不可避免将走向垄断并导致审查 ， 他称：“我不认同该公司有形象问题的想法 ， 我认为 ， 如果你成为颠覆者就会有很多人将弓箭瞄准你 。”

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