20岁之前他已经在空中交易行赢得了“少年天才”的美誉，成为了空中交易商中闻风丧胆的少年投机客，20岁那年，利弗莫尔就单枪匹马闯入了华尔街，开始书写他辉煌的证券战绩史 。
1897年他踌躇满志的前往纽约，开始操作纽约证券交易所挂牌的股票，很快他就发现华尔街和自己熟悉的空中号子完全不同，他全部的2500美元的本钱很快就亏光了，还向经纪公司借了500美元，这个时候他就总结出了一个教训“如果性子比较急，再加上冲动，就很容易亏钱”，他没有任何办法，亏的两手空空的他只能再回空中号子去交易，赚取本钱，赚到钱以后他又回到了纽约证券交易所操作，输了又再回去了空中号子赚取本钱，就这样来来回回，起起落落，他简直就把空中号子当成了自己的提款机 。
1901年股市展开了强劲的多头行情，利弗莫尔做多北太平洋公司的股票，很快就从一万美金变成了5万美金，接着他就建仓了两个空头，他预期股市要短期内回调，但是他赚到的5万美金很快就还给了市场，此时此刻的利弗莫尔才明白“人只有通过白花花银子的教训，才能了解市场”，这时候他已经意识到，他这一生将靠这个市场来生活了 。

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直到1906年华尔街投资者都知道利弗莫尔打了一个漂亮的仗，利弗莫尔在美国东海岸的一家交易厅，当时的股市都在上涨之中，无疑是一个看涨的行情，其中一家公司引起了他的注意，那就是联合太平洋铁路公司，当时他的股价很高，而且利弗莫尔认为这只股票涨到了一个前所未有的高位，预测这只股票到了一个非跌不可的时候，于是他马上就卖出了3000股，当他卖出之后，这只股票还在上涨，第二天他又做空了2000股，然后赶忙回到纽约交易所继续做空，巧就巧在这时候的旧金山发生了地震，城市建设铁路遭到毁灭性的破坏，联合太平洋铁路公司和类似的股票大跳水，不到天黑，利弗莫尔也就成了百万富翁 。
1907年10月股灾，利弗莫尔早就做空了，一天之内他就获得了300万美元 。
1908年，利弗莫尔违反了“独自操作，不轻信他人之言”的规则，在棉花市场被套牢了，损失了100多万美金 。

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1915年，在第一次世界大战中，市场以上涨为主，然而已经没有任何人相信输的一干二净的利弗莫尔了，但是只有一家经纪商愿意借给他500股，不限金额，随他挑选的股票 。
1915年春季，利弗莫尔已经看好了大发战争财富的伯利恒钢铁公司，稳稳当当的赚了5万多美元 。
1917年利弗莫尔40岁，已经积攒了千万身价，从华尔街到白宫他的影响都是举足轻重的 。
1925年据说他的财富已经有了2500多万美元，每年年底他都会把自己关在曼哈顿银行的金库里反省三天，回顾这些年的每一笔交易，反思每笔交易的得失 。
到了1930年，利弗莫尔不知道怎么回事，有点玩不转了，1931年底，利弗莫尔一半的资产亏损殆尽，1933年底，剩下的另一半也亏光了，他后来的交易记录我们目前无法查询，但是他的亏损必然是违背了他之前自己遵守的原则，到了1934年利弗莫尔已经沦为了一个酒鬼 。
1940年11月27日，在曼哈顿一个大雪纷飞的夜晚，利弗莫尔自杀了，利弗莫尔虽然失败了，可是在他纵横华尔街的年代，当今价值投资的王者沃伦巴菲特还没有出生 。

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晚年的利弗莫尔终日郁郁不得志，悲惨而凄凉，有人问他：你有这么丰富的经验，怎么让自己干这么愚蠢的事呢？他坦然达到：“答案很简单，我是人，也有人性的弱点”

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