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让·巴蒂斯特·毕奥（图片来源于网络）
1848年，法国微生物学家、化学家路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）在研究酒石酸盐晶体时发现其包含有两种分子式相同的晶体，对偏振光不产生旋转 。但将两种晶体单独分开后，则分别产生左旋和右旋 。路易斯·巴斯德认为，酒石酸溶液不具有光学活性的原因是因为它同时具有左旋和右旋的光学特性，两者互相消弭[2] 。


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路易斯·巴斯德（图片来源于网络）
1875年，荷兰化学家雅各布斯·亨里克斯·范霍夫（Jacobus Henricus van \'t Hoff，首位诺贝尔化学奖获得者）发表了《空间化学》一文[3]，首次提出了“不对称碳原子”概念，以及碳的正四面体构型假说，即一个碳原子连接4个不同的原子或基团，初步解决了物质的旋光性与结构的关系，这项研究结果立刻在化学界引起了巨大的反响 。随后，这些研究成果在制糖工业、分析化学、制药领域中显示出了重要性 。



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雅各布斯·亨里克斯·范霍夫（图片来源于网络）
手性药物研发的惨痛教训
上世纪五十年代，联邦德国Chemie Grünenthal制药公司研究了一种名为沙利度胺（Thalidomide）的药物[4]，他们发现该药物具有一定的镇静作用，能够显著抑制孕妇的妊娠反应（止吐等反应） 。该药随后被推向市场，并被大量使用 。但仅仅几年，人们就发现，母亲在怀孕期间服用了沙利度胺后，出生的婴儿四肢畸形、心脏畸形、肾脏畸形或严重脑损伤的概率显著升高，这类婴儿因形似海豹而被称为“海豹胎儿”，显然是沙利度胺导致了胎儿异常 。1961年，沙利度胺因为强烈致畸作用而被禁止给孕妇使用 。进一步研究显示，沙利度胺的R构型分子具有一定的镇静疗效，而S构型分子具有强烈致畸作用 。
【左旋肉碱的作用 zuoxuan】

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图5 Thalidomide分子的两种手性异构体
沙利度胺事件使药物的手性受到制药界的广泛重视，手性药物的研发也逐渐成为医药行业的热门领域 。分子层次上的“左旋”和“右旋”正在不断地影响着医药行业以及人们的健康 。

[1] S. Bassiri, C. H. Papas, N. Engheta, Electromagnetic wave propagation through a dielectric-chiral interface and through a chiral slab, J. Opt. Soc. Am. A, 1988, 5 (9), 1450-1459.
[2] H. D. Flack, Louis Pasteur\'s discovery of molecular chirality and spontaneous resolution in 1848, together with a complete review of his crystallographic and chemical work, Acta Crystallographica, Section A, 2009, 65, 371–389.
[3]https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1901/hoff-bio.html.
[4] https://en.wikipedia.org/wiki/Thalidomide.


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