出品:科普中国
制作:中国科学院化学研究所鲁闻生
监制:中国科学院计算机网络信息中心
左氧氟沙星滴眼液、左乙拉西坦片、左旋氨氯地平片、右兰索拉唑胶囊……,相信不少人见过这种药名上有“左右”的药物 。我们知道许多东西要区分左右,如左右手、左右胳膊等等,难道药物也有左右之别?
其实药物命名上的左右是一个与“旋转”有关的话题,现实中,其“旋转”的方向还是很重要的,甚至重要到性命攸关的程度 。
手性和对映体
将您的手心朝上伸开双手,然后慢慢地将双手靠拢,直至一只手在另一只手的上面 。没错,你的双手现在就是图1的样子,左右手无法叠合在一起 。

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图1 左手和右手不能叠合
而当你将左手的手心贴到镜子上,你会发现左手在镜子里的像与右手是一样的(请忽略指纹等细节的不同),你的右手与左手在镜中的像可以完全重叠在一起 。实际上,你的右手正是你的左手在镜中的像,反之亦然(图2) 。

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图2 左右手互为镜像
一个物体如果不能与其自身的镜像叠合,我们就称此物体具有手性 。手性在自然界是广泛存在的,如螺旋的贝壳,人的左右手等等 。手性一词在化学医药领域运用得更加普遍,在立体化学中,不能与镜像叠合的分子叫做手性分子,而能叠合的则叫做非手性分子 。分子的手性通常是由不对称碳引起的,即一个碳上的4个基团互不相同 。我们知道,碳元素是生命组成中不可或缺的元素,碳原子在形成有机分子的时候,可以通过4根共价键与4个原子或基团形成三维的空间结构,由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构 。
分子中原子的连接次序和连接方式是分子的构造,而原子的空间排列方式则是分子的构型 。构造一定的分子,可能有不止一种构型 。凡是手性分子,必有互为镜像的构型 。互为镜像的两种构型的异构体叫做对映体 。因此,一对对映体的构造是相同的,只是立体结构不同,它们是立体异构体 。
对于异构体的命名,常用的是D-L标记法和R-S标记法 。R是拉丁文Rectus的缩写,“右”的意思;S是拉丁文Sinister的缩写,“左”的意思 。

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图3 乳酸对映体
旋光性:左旋与右旋物质的关键特质
一对对映体的熔点、沸点、相对密度、折光率、在一般溶剂中的溶解度等性质基本相同,但是它们分子结构上的差异,在性质上必然会有所反映,而偏振光则是这种差异的试金石 。
光作为一种电磁波,其振动方向与光的前进方向垂直,而且在各个不同方向均有振动 。让普通光通过一个尼克尔(Nicol)棱镜,则通过棱镜的光就只能在一个方向上振动,这种光就叫做偏振光 。当偏振光通过某种介质时,如果介质能使其振动方向发生旋转,则这种物质被称为旋光性物质 。而这种能旋转偏振光的振动方向的性质被称作旋光性 。

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图4 偏振光的形成和偏转
能够将偏振光的振动方向向右旋转的物质,叫做右旋物质,与之相对应的是左旋物质 。凡是手性分子,都具有旋光性,而非手性分子则没有旋光性 。对于旋光性,通常用“+”表示右旋;用“-”表示左旋 。
旋光性的认识历程
旋光性的发现,实际上是很久以前的事情 。1812年,法国物理学家让·巴蒂斯特·毕奥(Jean-Baptiste Biot)开始将自己的研究方向转向光学,特别是偏振光领域 。1815年,他发现一些物质能使偏振光的振动平面发生旋转[1] 。尽管他发现了这一现象,但对于引起这一现象的内在原因,却始终无法给出合理的解释 。
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