大撤退期间 ， 张灵甫的305团于11月20日在苏州市西北与无锡市交界处的望亭镇与日军第9师团的一个联队发生战斗 ， 这才是张灵甫在抗战中有案可考的第一仗 。 关于此战战果 ， 日方史料未找到记录 ， 中方有王耀武于次日曾向蒋介石报告：“职部奉令巧日占领望亭附近 ， 掩护各部撤退 ， 并迟滞敌人前进 。 皓晚 ， 我各军撤退完毕 ， 敌已跟踪追至 ， 与职部通安镇、浒墅关等处前进部队接触 ， 激战颇烈……”从电文上看 ， 这一战305团达到了“迟滞敌人前进”目的 。 战至24日傍晚 ， 张灵甫奉命炸毁铁桥 ， 所部向红菱镇靠近归建 。

淞沪会战结束后 ， 第74军马不停蹄地赶赴南京 ， 保卫首都 。 是役 ， 张灵甫的部队与日军激战于河定桥一带 ， 冲锋中 ， 左手臂又一次负伤 ， 部属劝他渡江到后方就医 ， 被其当场拒绝 。 之后几天 ， 张灵甫一直在南京城华严寺一带指挥作战 ， 直到12月11日 ， 几乎伤亡殆尽的305团才奉王耀武的命令收缩到赛虹桥 。 此时张灵甫的伤势因未及时就医而恶化 ， 引起了军长俞济时的注意 ， 严令其马上离队到后方治疗 ， 团长由中校团附常孝德代理 。 南京保卫战结束后 ， 参战的51师撤出的官兵仅约3000人 ， 伤亡惨重 。